nie musi, ale jak nie będą, dajmy na to, dwa urządzenia podpięte w tym samym czasie do netu, to nie przegrasz pliku z kompa A do B.
ja postawiłem sobie serwer na raspberry pi żeby właśnie uniknąć takiej sytuacji. raspberry jest ciągle podłączone pod router i prąd, a dzięki dynamicznemu dns (konto na
http://dnsdynamic.org/) omijam problem ze zmiennym ip. w takiej konfiguracji przesyłam pliki z kompa A do B i do raspberry, jak komp B nie jest włączony, to po podłączeniu pobierze sobie pliki z "serwera" i kompa A, no chyba, że A nie będzie włączony, to tylko z raspberry.
oczywiście musiałem jeszcze przypisać raspberry stałe ip w sieci domowej (przez dhcp w ustawieniach routera) i przekierować odpowiednie porty(też w ustawieniach routera), ale to jest 5 min. roboty.